Síntesis y caracterización química de 23-piperidin-2-il-5- colen-3β-ol y 23-piperidin-3-il-5-colen-3β-ol

Abstract

RESUMEN La síntesis de azasteroles como posibles inhibidores de la biosíntesis del ergosterol, esterol fundamental presente en microorganismos como hongos y parásitos, principales causantes de numerosas enfermedades que ocasionan gran número de defunciones a nivel mundial, se ha convertido en los últimos años en un área de investigación importante ya que conforman una novedosa serie de compuestos con los que se podría obtener una mayor especificidad en la inhibición de la enzima 24(25) Esterol Metil Transferasa (EMT). Bajo este concepto en el siguiente trabajo de investigación se planteó como objetivo principal la síntesis y caracterización química de los compuestos 23-piperidin-2-il-5-colen-3β-ol (9) y 23-piperidin-3-il-5-colen-3β-ol (10), como posibles inhibidores de la 24(25) EMT, enzima encargada de la alquilación en el carbono C-24 en la biosíntesis del ergosterol. Con este fin se realizaron transformaciones estructurales, específicamente en la cadena lateral, tomando en cuenta los compuestos sintetizados anteriormente, 22,26 azasterol (AZA 1)[13][14], AZA 2 y AZA 3 [12]. Las modificaciones realizadas se basaron en la elongación de la cadena lateral en un átomo de carbono, para ello las estrategias sintéticas de estos productos se fundamentaron en reacciones de sustitución nucleofílica del tipo SN2 y reacciones de eliminación principalmente.